Vers la Synthèse Totale d'Ellagitannins C-arylglucosidiques

Univ Europeenne - EAN : 9786131569371

Gaëlle Malik

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Édition papier

EAN : 9786131569371

Paru le : 3 avr. 2011

98,00 € 92,89 €

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Détails

EAN13 : 9786131569371
Réf. fournisseur : 4682921
Editeur : Univ Europeenne
Date Parution : 3 avr. 2011
Disponibilite : Manque sans date
Barème de remise : NS
Nombre de pages : 352
Format : H:220 mm L:150 mm
Poids : 518gr
Interdit de retour : Retour interdit

Résumé

Résumé : La vescaline est une substance polyphénolique appartenant à la famille des ellagitannins C-arylglucosidiques qui inhibe in vitro la topoisomérase 2, une enzyme ciblée par les chimiothérapies utilisées contre le cancer. Jusqu'à présent, seuls des ellagitannins porteurs d'unités HHBP ont été obtenus par synthèse totale. La synthèse d'ellagitannins C-arylglucosidiques comme la vescaline, présentant un motif unique de type NHTP relié par une liaison C-arylglucosidique à une unité glucose sous forme ouverte, a constitué le challenge de cette thèse. Le premier objectif a été de développer une méthodologie de couplage biarylique intramoléculaire transposable à la construction de l'unité NHTP de la vescaline. L'étape suivante de formation biomimétique de la liaison C-arylglucosidique a ensuite été étudiée et le composé attendu a pu être obtenu avec un rendement de 25% après optimisation des conditions. Les deux dernières étapes de la synthèse (galloylation sélective et formation de l'unité NHTP) ne sont pas encore réalisées mais, à ce stade, une seule étape de déprotection a pu permettre d'obtenir un premier ellagitannin C-arylglucosidique naturel, l'épi-punicacortéine A 5-O-dégalloylée.
Biographie : Gaëlle Malik studied chemistry at the University of Nantes and received her Master of Science in 2006. She then joined Prof.Quideau's group and received her PhD from the University ofBordeaux in 2009. Her doctoral research focused on the totalsynthesis of polyphenolic natural products of theC-arylglucosidic ellagitannin family.