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Synthèse de sels de phosphonium chiraux et d'acides aminés insaturés
Univ Europeenne - EAN : 9783841660602
Édition papier
EAN : 9783841660602
Paru le : 1 sept. 2018
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- EAN13 : 9783841660602
- Réf. fournisseur : 5608656
- Editeur : Univ Europeenne
- Date Parution : 1 sept. 2018
- Disponibilite : Disponible
- Barème de remise : NS
- Nombre de pages : 244
- Format : H:229 mm L:152 mm E:14 mm
- Poids : 364gr
- Interdit de retour : Retour interdit
- Résumé : La synthèse stéréosélective de nouveaux sels de phosphonium chiraux par quaternisation des phosphines avec un aryne généré à partir de triflate de 2-(triméthylsilyl)aryle en présence de fluorure de césium, ainsi que de nouvelles hydroxyphosphines P-chirogéniques pour l'organocatalyse asymétrique, est décrite. Ces hydroxyphosphines préparées par réaction d'ortho-bromophénylphosphines borane avec un aldéhyde après échange halogène-métal, ont été utilisées pour la catalyse asymétrique de la réaction d'aza Morita-Baylis-Hillman. La synthèse stéréosélective de phosphines borane et de sels de phosphonium dérivés d'aminoesters, a également été mise au point par réaction de phosphures borane ou de triphénylphosphine avec un -iodo aminoester. Après déprotection de la fonction ester en acide carboxylique, le sel de phosphonium est utilisé pour la préparation de nouveaux aminoacides , -insaturés par formation de liaison C=C, grâce à une réaction de Wittig avec un aldéhyde. Ainsi, cette méthode a permis de greffer des groupements alkyl, aryl, organométallique, fonctionnalisés ou non, sur la chaine latérale d'un aminoacide avec des rendements atteignant 98%, et sans racémisation.
