progrès vers la Synthèse totale de l'hodgsonox

Univ Europeenne - EAN : 9783639548587

Cendrella Maroun

Édition papier

EAN : 9783639548587

Paru le : 1 nov. 2018

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Résumé : Ce livre présente une poursuite de l'étude vers la synthèse de l'hodgsonox, un sesquiterpénoïde naturel possédant des propriétés insecticides contre la mouche verte d'Australie, Lucilia cuprina. L'hodgsonox comporte six centres stéréogènes et trois cycles: un époxyde fusionné à un cycle à cinq chaînons et une fonction éther cyclique à six chaînons doublement allylique. La stratégie de synthèse de l'hodgsonox proposée comporte dix-neuf étapes linéaires. Elle s'appuie sur les travaux préliminaires de Lise Bréthous, étudiante au doctorat, de Nicolas Lévaray, étudiant à la maîtrise, ainsi que du Dr. Ying Dong Lu et de la Dr. Sonia Diab, qui ont tous travaillé précédemment dans le groupe de la Pr. Lebel. La première étape de cette synthèse consiste en une hydrogénation cinétique dynamique de Noyori à partir de l'?-acétylbutyrolactone. Une séquence de six étapes linéaires supplémentaires permet d'obtenir le cycle à cinq chaînons. L'unité isopropyle est par la suite installée par une addition conjuguée et une réaction d'hydrosilylation permet d'obtenir la stéréochimie syn attendue de l'unité isopropyle. Finalement, le cycle à six chaînons est formé par insertion O?H intramoléculaire.